Sikorsky estudou no Colégio de Guerra Naval de St. Petersburg de 1903 a 1906, e de 1907 a 1909, mas não terminou os estudos formalmente. Por um pequeno período, nos anos 1906-1907, estudou engenharia em Paris. Em 1908, Sikorsky e o seu pai viajaram para a Alemanha; foi aí que viu num jormal a fotografia de Orville Wright com o seu avião. Afirmou mais tarde acerca desse evento: "No prazo de 24 horas, decidi mudar o trabalho da minha vida. Decidi estudar aviação."
Recorrendo ao financiamento da sua irmã, Sikorsky regressou a Paris em 1909 para estudar aerodinâmica na escola de engenharia ESTACA (ETACA na época). Paris era na altura o centro da aviação na Europa. Encoutrou-se com vários pilotos fraceses, incluíndo Louis Bleriot, a primeira pessoa a atravessar o canal da Mancha pelo ar. Sykorsky regrssou a Kiev no mesmo ano e começou a efectuar experiências com máquinas voadoras.
Em 1912, Igor Sikorsky tornou-se Engenheiro Chefa da Russian Baltic Railroad Car Factory em Saint Petersburg. Em 1914, foi-lhe atribuído uma licenciatura Honoris Causa em Engenharia pelo Instituto Politécnico de Saint Petersburg. Obteve uma pequena ordem de produção do Exército Russo para o seu S-6-B. Teve outro trabalho, como engenheiro chefe, na produção da primeira aeronave com quatro motores, o Bolshoi Baltiski, a que ele chamava de "Grande". Ele também foi o piloto de teste do seu primeiro voo a 13 de Maio de 1913. Os aviões de Sikorsky foram utilizados pela Rússia como bombarderos na Primeira Guerra Mundial e ele foi condecorado com a Ordem de S. Vladimir.
Depois da Primeira Guerra Sikorsky trabalhou durante um curto período como engenheiro das forças Francesas na Rússia durante a Guerra Civil Russa. Como não conseguia antever um grande futuro como desenhador de aviões numa europa (e em especial a Rússia) em guerra, Sikorsky emigrou para os Estados Unidos em 1919.
Nos Estados Unidos Sikorsky começou por trabalhar como professor enquanto procurava por uma oportunidade para entrar na industria aeronautica. Em 1923, ajudado por antigos oficiais do exército russo, fundou a Sikorsky Aero Engineering Company. Nos apoiantes de Sikorsky estava o compositor Sergei Rachmaninov, que contribuiu com um cheque de $5,000.
Em 1928, Sikorsky naturalizou-se Americano. No ano seguinte a Sikorsky Aero Engineering Company foi adquirida e tornou-se subsidiária da United Aircraft, que por sua vez fazia parte da United Technologies Corporation. A companhia manufacturava barcos, tal como o S-42, usado pela Pan Am nos voos transatlanticos e conhecidos por Pan Am Clippers.

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